小西行長の父は堺出身でキリシタンで京都に住んでいたらしい。父は豊臣秀吉の家臣になり、堺奉行や小豆島や河内の代官をやっていたらしい。小西行長は京都生まれで、宇喜多家に使えていたことがあるらしい。秀吉に支えてからは小豆島の代官や水軍を率いていたらしい。バテレン追放令を秀吉が出した時は、従ったらしい。朝鮮の役では島津氏と親しく付き合っていたらしい。秀吉が死ぬ前はキリシタン布教を控えていたらしいが、秀吉が死ぬと天草への布教を積極的に進めたらしい。三成とは親同士や兄同士が同じ役についていたりして、親しくしていたらしい。秀吉死後、家康は行長を取り込もうとしたらしいが、行長は拒否したらしい。
